2008年8月29日晚，张惠妹与何守正的恋情传闻引发关注。张惠妹被拍到在松山高中附近的一栋老旧公寓前与何守正会面，两人在车内待了约一个半小时才各自离开。对此，张惠妹经纪人陈镇川表示，阿妹与何守正是正常交往，两人各自未婚，阿妹是一个热情的好女孩。
在2008年12月17日，张惠妹选择公开与何守正的恋情，她解释事件为“交朋友很自然”，并站在何守正这边为他喊冤。2009年11月9日，“正妹恋”首度曝光，张惠妹与何守正甜蜜用餐的消息被媒体曝光。何守正也挺身而出保护张惠妹不被曝光。
2011年4月2日，小娴爆料何守正与张惠妹的恋情。两人年龄相差11岁，外界对此恋情充满关注。张惠妹表示年龄、身高、体重都不是问题，重要的是两人在一起快不快乐，以及他们的价值观。
张惠妹和何守正的恋情备受关注，但她左闪右躲，不轻易承认恋情。她表示不去谈不承认，因为不想所有种种都放大讨论，变成公众讨论议题。外界关注张惠妹与何守正相差11岁，张惠妹表示年龄、身高、体重都不是问题，感情是很主观的，不是别人觉得对不对，重要的是两人在一起快不快乐。
张惠妹与何守正的恋情在2010年3月传出男方缺席她的演唱会，两人恋情受到外界质疑。在2010年4月，男方被拍与前女友上宾馆，导致两人恋情宣告结束。张惠妹对此事表示，早在约半年前就已经与何守正分手，如今对方“开房间”遭跟拍，已与她无关。
张惠妹与何守正的恋情自曝光以来即备受各方关注，但也因双方年纪差距、何守正不愿正面回应恋情、以及他一再传出劈腿消息，令这段恋情始终笼罩一层阴影。在2010年，男方的大学同学指控他有劈腿纪录，以及每当他感情不顺时，就会致电前女友“小可爱”。然而，男方与前女友上宾馆的事件却导致恋情宣告结束。
天后张惠妹情路坎坷，几次恋情无疾而终。与相差12岁的帅气球员相恋，要低调也难。从何守正坐她的车、进出豪宅，都被媒体聚焦。阿妹从最初婉转承认，到后来保守“不提他的名字就可以”，再到现在“不谈私生活”。她表示愿意挺大肚开演唱会，但被解释要为他生孩子，一度引起风波。然而，种种是非，都不及男方的忠诚问题更有杀伤力。
何守正，台湾篮球运动员，SBL（超级篮球联赛）台啤队前锋，1983年2月15日出生，身高197厘米。何守正是张惠妹的绯闻男友，2009年6月18 日张惠妹录中天电视台的《沈春华Life Show》，承认她和SBL台啤明星球员何守正的恋情。2009年11月7日，交往将近3年的“正妹恋”（何守正与张惠妹）首度曝光。但截止到2010年4月份何守正已与张惠妹分手。
