
我们首先直接回答问题,答案:是。
溴是非极性分子,按照相似相溶,应该溶于非极性物质。对于三溴苯酚,如果有疑问的话,疑问可能就在于那个酚羟基,是否足以“带动”整个分子而成为极性物质。
这个问题,我们可以自己先预估一下。推理的起点,苯酚,它的羟基没有足够的极性,因而分子总体还是脂溶性、疏水性的。对于三溴苯酚,溴的拉电子会把羟基氧的电子拉向苯环,氢会更易电离、氢氧键极性加大。但另一方面,溴本身作为一个“非极性”基团(不是指碳溴键没极性,但不是那么大;原因部分在于碳的电负性并不低,另一方面在于卤素原子在σ键上拉电子,但在和苯环π键共轭时稍有给电子的趋势,部分抵消拉电子效果,所以键极性不强;想想,是不是卤代烃几乎也都是非极性的?),增大了分子疏水性部分的体积。这两个作用“中和”的结果很可能是分子还是没能积攒起足够的极性。
不过化学是事实说话的科学,我们预测之后当然要还是要检验。看百科:
百度:
三溴苯酚(分子式:C6H3Br3O;Br3C6H2OH,式量:330.80)白色针状或棱状结晶。熔点90-94℃,沸点244℃,密度2.55g/mL,闪点109.7℃,不溶于水(0.007g/100ml,25°C)(非极性占主要)。
这个问题本身,到此就结束了,不过其实还有一些东西要补充。
1、如果羟基的极性再强一点,够不够会水溶呢?
我们加强拉电子集团,用硝基:
三硝基苯酚(百度)
难溶于四氯化碳,微溶于二硫化碳,溶于热水、乙醇、乙醚,易溶于丙酮、苯等有机溶剂。
中文名 三硝基苯酚 外文名 Trinitrophenols 别名苦 味酸、2,4,6-三硝基苯酚 化学式 C6H3N3O7分子量 229.10
熔 点 122.5 ℃ 沸 点 300 ℃(爆炸)
水溶性1.40 g/100 mL(“邯郸学步”了,最非极性的四氯化碳已经难溶了,可以溶于苯,但水溶性也不太好)
再加强一下,不用羟基、用磺酸基:
苯磺酸(百度)
苯磺酸,无色针状或片状晶体,易溶于水(到位了),易溶于乙醇,微溶于苯,不溶于乙醚、二硫化碳。
2、溴和三溴苯酚会不会反应?
大致不会,或者反应不多
碱性条件下,这个反应会发生,产生:
2,4,4,6-四溴环己二烯酮 和 溴化氢 。
从热力学(结果角度、化学平衡角度)看,溴化氢不像碘化氢那样的还原性,而反应是按正常的氧化还原顺序(溴氧化碳元素),所以反应能发生。
但是,有机化学,不仅仅是关于可能性(热力学)的化学,而更多的是关于可行性(热力学、具体科学路径)的化学。一个反应,往往机理复杂、望山跑死马。找不到可行的反应路径,这速率就会慢得几乎不可察觉。
这个反应在碱性条件下,由于三溴苯酚失去氢离子变成相应负离子而使(负)电荷密度增加,才能使反应发生。(露富才会被劫财)所以,在溴和三溴苯酚组成的、带酸性的环境下,估计即使反应,也不会很多。
